1° GIORNO: CHIANCIANO  
PERCORSO: 6 KM - DIFFICOLTÀ: FACILE 
Arrivo in mattinata a Chianciano. Inizio dei servizi. Sistemazione in hotel e pranzo (se riservato). Nel pomeriggio incontro con la guida trekking (se prenotata). Il tragitto si svolge lungo i sentieri della cittadina termale di Chianciano, percorrendo un viottolo all'interno di un folto bosco si raggiungerà i resti di una fattoria tardo etrusca del II/I sec. a.C. destinata alla produzione di vino, proseguendo a piedi si raggiungeranno le antiche terme romane dove sono ancora in corso scavi che hanno portato alla luce un rilevante impianto termale caratterizzato da una vasca centrale dalla quale scaturiva acqua calda ricca di gas e un'altra area adibita a terme. Facoltativamente sarà possibile visitare il Museo delle Acque di Chianciano e il Museo Etrusco. Rientro in hotel, cena e pernottamento. 

2° GIORNO: MONTEPULCIANO 
PERCORSO: 12 KM - DIFFICOLTÀ: MEDIA 
Dopo la prima colazione, ritiro del pranzo al sacco fornito dall’hotel (se prenotato) e incontro con la guida trekking (se prenotata). Partenza da Chianciano per raggiungere Montepulciano il percorso si svolge lungo i sentieri che uniscono questi due centri, passando attraverso la tipica campagna senese ricca di vigneti. La composizione geologica del terreno su cui sorgono le Vigne, rappresentata per lo più da sabbie e argille-sabbiose, fa si che si possa produrre il famoso Vino Nobile di Montepulciano. Lungo il percorso si incontreranno alcune aziende vinicole (facoltativamente sarà possibile sostare in una delle Aziende Vinicole e degustare vini D.O.C. della zona). Le dolci colline percorse da lunghi filari di Pioppi e Cipressi sono caratterizzate da appezzamenti di terreno dalle diverse colorazioni che vanno dal giallo ocra al marrone intenso nel periodo della semina al verde brillante in primavera quando le messi ondeggiano al passare del vento. Salita verso il centro di Montepulciano famoso per le sue opere rinascimentali, termine del percorso alla chiesa cinquecentesca di S.Biagio che sorge isolata in mezzo alla campagna ai piedi del borgo e venne costruita su ciò che rimaneva dell'antica Pieve di San Biagio e dove la tradizione vuole che fosse stata vista l'immagine della Madonna muovere gli occhi. Rientro in hotel, cena e pernottamento in hotel. 

3° GIORNO: SAN QUIRICO D’ORCIA, BAGNO VIGNONI
PERCORSO: 8 KM - DIFFICOLTÀ: MEDIA 
Dopo la prima colazione, ritiro pranzo al sacco fornito dall’hotel (se prenotato) e partenza con la guida trekking (se prenotata). Visita di San Quirico d'Orcia e Bagno Vignoni. Partenza da S. Quirico d'Orcia, antichissimo borgo situato su un colle che divide due valli sottostanti quella dell'Asso e dell'Orcia. Dopo aver visitato gli Horti Leonini si prenderà un sentiero “la via del grano”, così denominata nel '600 poiché portava nella zona dei mulini scavati nella roccia, alimentati da acque termali ed usati per macinare il grano sino gli anni 50, oggi questa zona è denominata parco dei Mulini. Scendendo lungo una strada “carrareccia” tra olivi si arriva alle antiche terme romane di Bagno Vignoni, centro termale noto fin dall'antichità. Chi vuole potrà fare un tuffo nelle acque della “piazza-piscina”. Fine dei servizi.